1910-an: Jack Harrow, Nils Middelboe, Robert Whittingham
1920-an: Ben Howard Baker, Jack Cock, Tommy Law, Tommy Meehan, GR Mills, Jack Townrow, Bob Turnbull, Andrew Wilson
1930-an: Hughie Gallacher, Sam Weaver, Vic Woodley, George Mills
1940-an: John Harris, Tommy Lawton, Willi Steffen
1950-an: Ken Armstrong,Roy Bentley, Jimmy Greaves
1960-an: Frank Blunstone, Peter Bonetti, Eddie McCreadie, Ken Shellito, Bobby Tambling, Terry Venables
1970-an: Charlie Cooke, Ron Harris, John Hollins, Alan Hudson, Ian Hutchinson, Peter Osgood, Ray Wilkins
1980-an: Paul Canoville, Kerry Dixon, Pat Nevin, Nigel Spackman, David Speedie, Clive Walker
1990-an: Steve Clarke, Roberto Di Matteo, Ruud Gullit, Glenn Hoddle, Mark Hughes, Frank Leboeuf, Graeme Le Saux, Dan Petrescu, Gianluca Vialli, George Weah, Dennis Wise, Ed de Goey, Dimitri Kharine, Tore André Flo, Gianfranco Zola, Gustavo Poyet
2000-an: Marcel Desailly, Eiður Smári Guðjonsen, Jimmy Floyd Hasselbaink, John Terry, Frank Lampard, Carlo Cudicini, Damien Duff, Arjen Robben, Didier Drogba, Petr Čech, Paulo Ferreira, Michael Ballack, Andriy Shevcenko, Deco, Michael Essien, Nicolas Anelka, Ashley Cole, Yuri Zhirkov, Malouda, Ramires
Chelsea sudah menghabiskan banyak sejarah dalam dunia sepak bola Inggris, dan mengalami kesuksesan sebanyak dua periode, sepanjang tahun 1960-an dan awal 1970-an, kemudian pada akhir 1990-an hingga saat ini. Chelsea telah memenangi empat gelar Liga Utama Inggris (1954-55, 2004-05, 2005-06, 2009-2010), enamPiala FA (1970, 1997, 2000, 2007, 2009, 2010), empat Piala Liga (1965, 1998, 2005, 2007), dan dua Piala Winners (1971, 1998).
Manajer pertama adalah John Roberson (1905-1906). Chelsea menjuarai Liga Utama Inggris (Premiership) pada tahun 1955 pada masa jabatan Ted Drake sebagai manajer.
Chelsea kembali menjadi juara Liga Utama Inggris 50 tahun kemudian, yaitu pada tahun 2005, pada masa jabatan manajer Jose Mourinho (2004 - 2007), yang saat itu mendapat dukungan penuh dari pemilik milyarder minyak berkebangsaan Rusia, Roman Abramovich.
Pada tahun yang sama (2005), Chelsea juga menjuarai Piala Carling dengan mengalahkan Liverpool. Selanjutnya di tahun 2006, Chelsea kembali berhasil menjuarai Liga Utama Inggris. Dan pada tahun 2007, Chelsea juga kembali berhasil menjuarai Piala Carling setelah mengalahkan Arsenal 2-1 dan menjadi juara Piala FA setelah mengalahkan Manchester United 1-0 lewat babak perpanjangan waktu.
Tapi karena beberapa penampilan yang buruk pada awal kompetisi 2007/2008 ditambah dengan ketidak sesuaian dengan sang pemilik, akhirnya Jose Mourinho mengundurkan diri dari jabatan manager, dan kemudian digantikan oleh Avram Grant mantan manajer tim nasional Israel.
Diawal masa kepelatihan Grant, banyak kalangan yang memandangnya sebelah mata. Meski demikian, Avram Grant mampu membawa Chelsea menjadi treble runner-up yaitu di ajang Piala Carling sebelum dikalahkan Tottenham Hotspur dengan skor 2-1. Disusul menjadi runner-up Liga Utama Inggris dibawah Manchester United dan menjadi runner-up di ajang Liga Champions setelah kalah adu penalti 6-5 dari Manchester United. Namun prestasi tersebut dianggap tidak cukup baik sehingga Grant terpaksa dipecat di akhir musim.
Pada akhir bulan Januari 2009 Chelsea menggantikan Avram Grant dengan Luiz Felipe Scolari. Pelatih asal Brazil itu juga tidak mampu memberikan prestasi yang memuaskan bagi Roman Abrahamovich. Sehingga pada akhir April 2009 mengalami nasib yang sama dengan Grant. Dan selanjutnya, posisi kosong manajer Chelsea di isi sementara oleh pelatih Timnas Rusia Guus Hiddink, dengan kontrak sampai akhir musim 2008-2009. Pada akhir bulan Mei, Guus Hiddink memberikan kenangan manis pada Chelsea yaitu berupa Piala FA sebelum meninggalkan Chelsea.
Kemudian diawal kompetisi 2009-2010, Chelsea mengontrak pelatih klub besar Italy AC Milan yaitu Carlo Ancelotti mengisi jabatan manejer yang kontraknya akan habis pada akhir musim 2011-2012.
Pada musim 2009 - 2010, Chelsea berhasil menjuarai Liga Utama Inggris (EPL) dan Piala FA (FA Cup), sehingga Chelsea menjadi klub ketujuh yang berhasil mendapat rekor mengawinkan EFL dan FA Cup (double winner). Dalam pertandingan terakhir Liga Utama Inggris (EPL) melawan Wigan Athletics tanggal 9 Mei 2010, Chelsea mempermalukan Wigan dengan skor telak 8 - 0. Selain itu selama musim 2009 - 2010, Chelsea juga mencetak rekor menang mutlak 100% terhadap semua tim empat besar EPL (Manchester United, Liverpool dan Arsenal).
Pada musim kompetisi 2009 - 2010, striker Chelsea, Didier Drogba berhasil mendapatkan Golden Boot dengan meraih 29 gol, 3 gol lebih banyak dibandingkan penyerang Manchester United, Wayne Rooney (26 gol). Persaingan perebutan Golden Boot terasa begitu sengit hingga laga terakhir EPL digelar.
Chelsea memiliki beberapa pemain-pemain Inggris yang dianggap terbaik saat ini, di antaranya yaitu John Terry (kapten) sebagai defender terkuat, Frank Lampard sebagai pemain tengah (midfielder) mesin gol, dan Ashley Cole sebagai wingback terbaik
Pada waktu itu cuaca sangat cerah sekali, aku dan 2 orang temanku segera bergegas mencari sekolah untuk mendaftarkan diri untuk dapat memasuki sekolah faforit di kotaku. Dan ketika itu aku dan ke 2 temanku menuju dan mendaftar di SMAN 2 Bojonegoro yang merupakan SMA yang ku impikan pada sejak dahulu. Setelah ku menjajakkan kaki di gerbang SMAN 2 Bojonegoro aku melihat bangunan yang sangat kokoh dan cukup megah. Dan saat ku pandangi sekitar, terlihat halaman sekolah yang cukup luas yang terdapat lapangan basket dan lapangan voli dan di kelilingi pepohanan yang sangat rimbun. Saat aku memasuki lorong – lorong sekolah, ku melihat banyak sekali kelas yang berjajar sangat rapi dan di tengah – tengah kelas yang berjajar rapi tersebut terdapat taman yang di hiasi banyak bunga dan ada pepohonan yang memberi kesan sejuk dan terdapat lapangan bulutangkis. Pada saat itu, di SMAN 2 Bojonegoro sangat penuh sesak dengan orang – orang yang ingin mendaftarkan diri untuk dapat memasuki sekolah ini. Pada waktu itu aku dan ke 2 temanku harus mengantre dan berdesak – desakan selam berjam – jam. Dan setelah aku dan ke 2 temanku berhasil mengantre dan mendaftarkan diri di SMAN 2 Bojonegoro. Aku masih harus menunggu hasilnya 2 hari kemudian.
2 hari kemudian, tibalah hari – hari yang mendebarkan. Hari yang menentukan apakah aku diterima di SMAN 2 Bojonegoro apa tidak… dan ketika aku dan ke 2 temanku itu melihat papan pengumuman yang mencantumkan nama –nama yang masuk di SMAN 2 Bojonegoro tersebut. Setelah ku lihat nama – nama yang tercantum tersebut, ternyata namaku dan salah satu temanku tercantum di papan penguman tersebut. Hatiku pada waktu itu sangat senang sekali karena kerja kerasku selama ini tidak sia-sia, aku dan salah satu temnaku di terima di SMAN 2 Bojonegoro. Tetapi aku juga sangat sedih karena teman akrab ku yang lain tidak dapat masuk di SMAN 2 Bojonegoro karena nilai UNASnya yang cukup rendah dan tidak dapat bersaing dengan yang lainnya karena pada waktu itu nilai UNAS di kotaku relative tinggi.
Pada saat aku menjalani MOS ( Masa Orientasi Siswa ) di SMAN 2 Bojonegoro, aku masuk di kelas x – 7. Di waktu MOS aku harus beradaptasi dengan lingkungan sekolah dan teman – teman baru. Dan ternyata anak – anak di SMAN 2 Bojonegoro itu sangat asyik dan ramah yang mempermudahkan aku untuk beradaptasi dengan lingkungan sekolah dan teman – teman baru dengan cepat. Bel sekolahpun berbunyi kring…. Kring………kring……. Dan saat aku memasuki kelas baruku, aku melihat kelas yang sangat rapi dan terdapat grafity yang cukup keren. Aku melihat teman – teman baruku sudah menempati bangkunya masing – masing dan hanya tersisa dua bangku kosong yang dapat ditempati untuk 4 anak di belakang. Dan dengan terpaksa aku harus mengisi kekosongan bangku di belakang tersebut. Tapi aku cukup senang karena di depan dan di samping kanan- kiriku adalah teman yang sudah aku kenal. Setelah beberapa menit kemudian, masuklah seorang anak yang sok keren dan terlihat mokong, melete ( yo uwis pokoke ngunu kuwi lah…) dan ternyata ia lebih memilih bangku di sebelahku. Dan seketika itu ia menjabat tanganku dan mangajakku berkenalan, dan ternyata ia bernama Vicky ( uzot ) dari smp plus ar-rahmat. Dan setelah aku berkenalan dan mengobrol cukup banyak, datanglah seorang guru yang menyuruh kami semua untuk melaksanakan apel pagi.
Sa’at apel pagi pertama, suasana apel berjalan cukup kikmat dan cuaca pada saat itu sangat panas sekali. Setelah apel pagi kami di kembali ke kelas untuk menjalankan agenda MOS yang sudah di tentukan. Kami di suruh untuk membawa peralatan MOS yang sangat menjengkelkan oleh anggota panitia MOS dari OSIS. Seperti kalung yang terbuat dari permen, topi yang terbuat dari ranjang makanan / rantang, memakai sandal jepit, memakai pita, dll. Dan setelah itu aku dan teman-temanku di periksa barang-barangnya oleh anggota osis. Dengan membentak – bentak anggota osis itu memeriksa kami, dan bagi yang tidak membawa peralatan lengkap di hukum oleh anggota osis. Tapi itu semua juga bertujuan baik untuk kita, yaitu untuk dapat menghargai, menghormati orang lain dan melatih kita untuk disiplin. Dan selama 3 hari berturut –turut selama MOS, hari – harikujuga sama seperti hari-hari MOS sebelumnya.
Di kelasku dahulu, kelas x-7 banyak hari – hari yang sangat mengesankan dan menarik, karena pada kelas dahuluku anak-anaknya sangat asyik-asyik dan sangat kompak sekali, dan kekompakan itu terlihat pada saat belajar kelompok, mengerjakan tugas kelompok, touring ke berbagai tempat, seperti di tuban ( rengel, pantai sowan ), dander, kayangan api, nganjuk ( sedudo ), Surabaya dll. Dan kekompakan pada waktu keluar malem. Karena rasa solidaritas kelasku cukup tinggi, ketika teman sedang gembira pasti semuanya juga ikut gembira, dan pada saat ada teman yang sedih karena suatu masalah pasti semuanya juga akan merasakan kesedihan itu pula dan yang pasti akan berusaha untuk menenangkan dan menghiburnya agar dapat tersenyum kembali. Dan masih banyak hal-hal yang sangat menarik dan mengesankan yang tidak dapat aku ceritakan satu persatu, karena cukup banyak kenangan yang terukir di kelsku dahulu, terutama kenangan tentang kebandelan teman- temanku, setelah menjalani hari demi hari di kelasku dahulu, tidak terasa 1 tahun telah berlalu, dan kini waktu yang harus memisahkan kami( anak x-7 ), namun ini hanya perpisahan untuk memasuki kelas penjurusan yang kita tuju dan masih 1 sekolah. Dan ternyata aku dapat memasuki prigram ipa, program yang memang aku tuju, dan aku mendapatkan kelas di ix.ia-3 sesuai dengan urutan abjad dari nama kita.
Di kelas baruku, kelas ix.ia-3, aku sangat senang sekali. Karena teman – temanku di sini sangat enak, supel, dan asyiklah pokoknya. Di kelas baruku aku duduk disebelah Ali Akbar yang dahulu anak x-1, Aku dahulu mengira Ali itu anaknya pendiem, namun setelah aku mengenalnya, ya… ternyata orangnya itu memang pendiem. Tapi.. nggelendem ( diam-diam menghanyutkan )tapi orangnya asyik. Dan setelah kami mulai mengenal 1 dengan yang lainnya, akibatnya cukup terasa, seperti keramaian kelas yang sudah tidak dapat terbendung lagi yang membuat beberapa guru jengkel dengan keramaian di kelasku. Di kelas baruku ini anak-anaknya juga sangat kompak sekali seperti kompak dalam memecahkan suatu masalah dalam belajar dan yang terutama anak-anaknya sangat kompak mengerjai temannya apalagi saat salah satu temanku ulang tahun. Pasti di kerjai habis-habisan. Dan semga kelas baruku akan semakin kompak, gokil abiz dan sEmakin asyik.